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Triethylamine → 3-{2-[4-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-6-hydroxy-3H-benzooxazol-2-one

HRID 1710654
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1710654
[OH:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]2[N:6]([CH2:10][C:11]([OH:13])=O)[C:7](=[O:9])[O:8][C:4]=2[CH:3]=1.Cl.Cl.[Cl:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]2)=[CH:21][C:20]=1[O:31][CH3:32].F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([N:25]2[CH2:26][CH2:27][N:28]([C:11](=[O:13])[CH2:10][N:6]3[C:5]4[CH:14]=[CH:15][C:2]([OH:1])=[CH:3][C:4]=4[O:8][C:7]3=[O:9])[CH2:29][CH2:30]2)=[CH:21][C:20]=1[O:31][CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 58834368(6-Hydroxy-2-oxo-benzooxazol-3-yl)-acetic acidHCID 671038731-(4-Chloro-3-methoxyphenyl)piperazine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 588343493-{2-[4-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-6-hydroxy-3H-benzooxazol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (6-hydroxy-2-oxo-benzooxazol-3-yl)-acetic acid (53) (800 mg, 1 equiv), 1-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-piperazine dihydrochloride (1.16 g, 1 equiv), BOP (1.7 g, 1 equiv), triethylamine (5 mL, 5 equiv) in 10 ml of DMF was stirred at room temperature for overnight. The resultant solution was then diluted with EtOAc (50 mL) and washed with water. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo to provide a crude residue which was purified by flash chromatography to provide 3-{2-[4-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-6-hydroxy-3H-benzooxazol-2-one (54).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customto provide a crude residue which
  5. customwas purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c319090d0d64ba0834243b68b94c5e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790726B2

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