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Triethylamine → HCID 16059694, Verbindung

HRID 1710667
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1710667
[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]2[N:6]([CH2:10][C:11]([OH:13])=O)[C:7](=[O:9])[O:8][C:4]=2[CH:3]=1.Cl.[Cl:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]2([OH:30])[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]2)=[CH:20][C:19]=1[O:31][CH3:32].F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]2[N:6]([CH2:10][C:11]([N:27]3[CH2:28][CH2:29][C:24]([C:21]4[CH:22]=[CH:23][C:18]([Cl:17])=[C:19]([O:31][CH3:32])[CH:20]=4)([OH:30])[CH2:25][CH2:26]3)=[O:13])[C:7](=[O:9])[O:8][C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 776366(6-chloro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetic acidHCID 68499636HCID 68499636, Verbindung

Produkt 1

HCID 16059694HCID 16059694, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(6-chloro-2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetic acid (22.7 mg, 0.1 mmol, 1 equiv), 4-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-piperidin-4-ol hydrochloride (69) (27.7 mg, 1 equiv), BOP (58 mg, 1.3 equiv), triethylamine (56 μL, 4 equiv) in 1 ml of DMF was stirred at room temperature for overnight. The solution was then diluted with EtOAc (50 mL) and washed with water. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The crude residue was purified by flash chromatography to provide 6-chloro-3-{2-[4-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-4-hydroxy-piperidin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-3H-benzooxazol-2-one (70): MS (ES) [M+H]+ expected 451.1, found 451.1.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad27e02a656b4de290f9b4f3af6574cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790726B2

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