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Cyclopropanecarbonyl chloride → N-(6-Chloro-5-pyridin-4-ylpyrazin-2-yl)cyclopropanecarboxamide

HRID 1710681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1710681
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[CH:5]=[N:4][C:3]=1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[CH:11][CH:10]=1.[CH:15]1([C:18](Cl)=[O:19])[CH2:17][CH2:16]1>N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:18]([CH:15]2[CH2:17][CH2:16]2)=[O:19])[CH:5]=[N:4][C:3]=1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 77637Cyclopropanecarbonyl chlorideHCID 594576006-Chloro-5-pyridin-4-ylpyrazin-2-amine

Produkt 1

HCID 59457608N-(6-Chloro-5-pyridin-4-ylpyrazin-2-yl)cyclopropanecarboxamideAusbeute 70,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 6-chloro-5-pyridin-4-ylpyrazin-2-amine (Preparation 7, 0.73 g, 3.56 mmol) in pyridine (15 mL) was added cyclopropanecarbonyl chloride (648 μL, 7.1 mmol). The solution was stirred at 70° C. for 1 h 30 min, evaporated, partitioned between dichloromethane and a 4% sodium bicarbonate aqueous solution, the aqueous phase extracted twice with dichloromethane, the organic layers washed with brine, dried (MgSO4) and evaporated. The residue was triturated with diethyl ether and methanol and the precipitate was collected by filtration and dried to furnish the title compound as a light brown solid (0.69 g, 70%).

Aufarbeitung

  1. customevaporated
  2. custompartitioned between dichloromethane
  3. extractiona 4% sodium bicarbonate aqueous solution, the aqueous phase extracted twice with dichloromethane
  4. washthe organic layers washed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customevaporated
  7. customThe residue was triturated with diethyl ether and methanol
  8. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  9. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc128fb6fdaa4d6ea7a2be3f8bbf40ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790728B2

Notizen zur Reaktion

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