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1,3-Dichloroacetone → 4-(Chloromethyl)-2-[4-(3-chloropropoxy)phenyl]-1,3-thiazole

HRID 1710747
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1710747
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12](=[S:14])[NH2:13])=[CH:8][CH:7]=1.[Cl:15][CH2:16][C:17]([CH2:19]Cl)=O>C(#N)CC>[Cl:15][CH2:16][C:17]1[N:13]=[C:12]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([O:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][Cl:1])=[CH:7][CH:8]=2)[S:14][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 107931,3-DichloroacetoneHCID 594574624-(3-Chloropropoxy)benzenecarbothioamide

Produkt 1

HCID 594574714-(Chloromethyl)-2-[4-(3-chloropropoxy)phenyl]-1,3-thiazoleAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7854PropionitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

4-(3-chloropropoxy)benzenecarbothioamide ax71 (0.9 g, 4 mmole, 1 eq) is dissolved in propionitrile (20 ml) and 1,3-dichloroacetone (0.6 g, 4.7 mmole, 1.17 eq) is added. The mixture is refluxed 1 h at 100° C. then concentrated to dryness. The crude material is taken up in dichloromethane, washed with water and dried over magnesium sulfate. The residue is triturated in diisopropylether and filtered off to give 1.1 g of 4-(chloromethyl)-2-[4-(3-chloropropoxy)phenyl]-1,3-thiazole ax72 as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated to dryness
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customThe residue is triturated in diisopropylether
  5. filtrationfiltered off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52416b7dc7ca4bc28ed783bcf8b564ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790720B2

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