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Hydrochloric Acid → 1-Benzyl-3-[3-(1-Naphthylsulfonylmethyl)-4-nitrophenoxy]-piperidine

HRID 1711420
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1711420
[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH:10]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:25][S:26]([C:29]1[C:38]2[C:33](=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)(=[O:28])=[O:27].CC(C)([O-])C.[K+].Cl>C1COCC1>[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH:10]([O:14][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[C:19]([CH2:25][S:26]([C:29]3[C:38]4[C:33](=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=4)[CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)(=[O:27])=[O:28])[CH:20]=2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 117366081-((Chloromethyl)sulfonyl)naphthaleneHCID 222600571-Benzyl-3-(4-nitrophenoxy)piperidineHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 588286341-Benzyl-3-[3-(1-Naphthylsulfonylmethyl)-4-nitrophenoxy]-piperidineAusbeute 73,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-40 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-benzyl-3-(4-nitrophenoxy)piperidine (1.0 g, 3.14 mmoles) and 1-chloromethanesulfonylnaphthalene (0.9 g, 3.8 mmoles) in THF at −78° C. was treated dropwise with a solution of 1M potassium t-butoxide (9 mL, 9 mmoles) over a 30 minute period, warmed to −40° C., stirred at −40° C. for 5 hours, poured into cold 2N HCl and extracted with EtOAc. The extracts were combined, dried over Na2SO4 and concentrated under vacuum. The resultant residue was purified by normal phase HPLC on a silica column, using as eluent 40% EtOAc/hexane, to afford the title compound as an off-white solid (1.2 g, 2.3 mmoles).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customThe resultant residue was purified by normal phase HPLC on a silica column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f044691c3664492b2cad394d9cead6d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790751B2

Notizen zur Reaktion

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