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4-Amino-3-fluorophenol → Tert-butyl 4-(4-amino-3-fluorophenoxy)picolinate

HRID 1711638
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1711638
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[CH:4][C:3]=1[F:9].CC(C)([O-])C.[K+].Cl[C:17]1[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH:18]=1>>[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:17]2[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH:18]=2)=[CH:4][C:3]=1[F:9]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 27359194-Amino-3-fluorophenolHCID 11806045tert-Butyl 4-chloropicolinateHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 67253219Tert-butyl 4-(4-amino-3-fluorophenoxy)picolinateAusbeute 93,6 %

Versuchsvorschrift

By analogy to Example A2, 4-amino-3-fluorophenol (0.12 g, 0.53 mmol), potassium tert-butoxide (0.080 g, 0.71 mmol) and tert-butyl 4-chloropicolinate (159 mg, 0.53 mmol) were combined to provide tert-butyl 4-(4-amino-3-fluorophenoxy)picolinate (151 mg, 67% yield). MS (ESI) m/z: 305.0 (M+H+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b50199e21a1a4929b396c7520c7f656f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790756B2

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