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Sodium Carbonate → HCID 68634671, Verbindung

HRID 1712436
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1712436
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][C:4]=1[CH2:5][O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH:17]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH:18]2[O:30][CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[CH:33]=2)=[CH:13][CH:12]=1.Br[C:52]1[N:53]([CH2:57][CH2:58][CH2:59][O:60][CH3:61])[CH:54]=[CH:55][N:56]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C(O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][C:4]=1[CH2:5][O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([CH:17]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH:18]2[O:30][CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34]([C:52]3[N:53]([CH2:57][CH2:58][CH2:59][O:60][CH3:61])[CH:54]=[CH:55][N:56]=3)[CH:33]=2)=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 68499348HCID 68499348, VerbindungHCID 68500086HCID 68500086, Verbindung

Produkt 1

HCID 68634671HCID 68634671, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

The mixture of 0.050 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in 1.0 ml of 1,2-dimethoxyethane is admixed with the solution of 0.319 g of tert-butyl 4-{4-[3-(2-methoxybenzyloxy)propoxy]phenyl}-3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzyloxy]piperidine-1-carboxylate and 0.144 g of 2-bromo-1-(3-methoxypropyl)-1H-imidazole in 2.0 ml of 1,2-dimethoxyethane and 0.3 ml of ethanol. The reaction mixture is admixed with 0.9 ml of 2M sodium carbonate solution and stirred at reflux over 20 hours. The resulting reaction solution is concentrated by evaporation, admixed with 1:1 water/brine mixture (30 ml) and extracted with ethyl acetate (2×30 ml). The organic phases are washed with brine (30 ml), dried over sodium sulphate, filtered and concentrated by evaporation. The title compound is obtained as a colourless oil from the residue by means of flash chromatography (SiO2 60F). Rf=0.15 (97:3 dichloromethane-methanol); Rt=523.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux over 20 hours
  2. customThe resulting reaction solution
  3. concentrationis concentrated by evaporation
  4. extractionextracted with ethyl acetate (2×30 ml)
  5. washThe organic phases are washed with brine (30 ml)
  6. dry with materialdried over sodium sulphate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04965a337823459aba68ba21a01fbb4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790715B2

Notizen zur Reaktion

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