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Potassium Carbonate → 6-[2-(4-cyclobutylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridin-2(1H)-one

HRID 1713120
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1713120
[NH:1]1[C:10]2[CH2:9][CH2:8][NH:7][CH2:6][C:5]=2[CH:4]=[CH:3][C:2]1=[O:11].Cl[CH2:13][C:14]([N:16]1[CH2:21][CH2:20][N:19]([CH:22]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23]2)[CH2:18][CH2:17]1)=[O:15].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC#N>[CH:22]1([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:16]([C:14](=[O:15])[CH2:13][N:7]3[CH2:8][CH2:9][C:10]4[NH:1][C:2](=[O:11])[CH:3]=[CH:4][C:5]=4[CH2:6]3)[CH2:17][CH2:18]2)[CH2:25][CH2:24][CH2:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 210711895,6,7,8-Tetrahydro-1,6-naphthyridin-2(1H)-oneHCID 574205621-(Chloroacetyl)-4-cyclobutylpiperazine

Produkt 1

HCID 574206516-[2-(4-cyclobutylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridin-2(1H)-one (98 mg, 0.653 mmol), 1-(chloroacetyl)-4-cyclobutylpiperazine (142 mg, 0.653 mmol), K2CO3 (360 mg, 2.61 mmol) and KI (12 mg, 0.07 mmol) in CH3CN (15 mL) is stirred at rt overnight. The solvent is removed in vacuo and the residue is partitioned between water (10 mL) and EtOAc (20 mL). The layers are separated and the aqueous layer is extracted with EtOAc (2×10 mL) and the combined extracts are dried and evaporated. The resulting oil is purified by PTLC with DCM/MeOH/NH4OH (100:5:0.5) to give the title compound as a light yellow solid. MS (M+1): 331.2; 1H NMR (δ, CDCl3): 7.13 (d, 1H0, 6.38 (d, 1H), 3.60 (q, 4H), 3.44 (s, 2H), 3.35 (s, 2H), 2.79 (s, 2H), 2.63-2.75 (m, 1H), 2.26 (q, 4H), 1.63-2.06 (m, 6H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed in vacuo
  2. customthe residue is partitioned between water (10 mL) and EtOAc (20 mL)
  3. customThe layers are separated
  4. extractionthe aqueous layer is extracted with EtOAc (2×10 mL)
  5. customthe combined extracts are dried
  6. customevaporated
  7. customThe resulting oil is purified by PTLC with DCM/MeOH/NH4OH (100:5:0.5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c050de42b0a473cb88e65134c508eca
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795262B2

Notizen zur Reaktion

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