StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → 1-(6-chloropyridazin-3-yl)-5-[2-(4-cyclobutylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine

HRID 1713160
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1713160
Cl.[Cl:2][C:3]1[N:8]=[N:7][C:6]([N:9]2[C:17]3[CH2:16][CH2:15][NH:14][CH2:13][C:12]=3[CH:11]=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.Cl[CH2:19][C:20]([N:22]1[CH2:27][CH2:26][N:25]([CH:28]2[CH2:31][CH2:30][CH2:29]2)[CH2:24][CH2:23]1)=[O:21].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC#N>[Cl:2][C:3]1[N:8]=[N:7][C:6]([N:9]2[C:17]3[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH2:19][C:20]([N:22]4[CH2:27][CH2:26][N:25]([CH:28]5[CH2:31][CH2:30][CH2:29]5)[CH2:24][CH2:23]4)=[O:21])[CH2:13][C:12]=3[CH:11]=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 574205621-(Chloroacetyl)-4-cyclobutylpiperazineHCID 866154151-(6-chloropyridazin-3-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine hydrochloride

Produkt 1

HCID 574205871-(6-chloropyridazin-3-yl)-5-[2-(4-cyclobutylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(6-chloropyridazin-3-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine hydrochloride (1.05 g, 3.86 mmol), 1-(chloroacetyl)-4-cyclobutylpiperazine (840 mg, 3.86 mmol), K2CO3 (2.11 g, 15.4 mmol) and KI (66 mg, 0.4 mmol) in CH3CN (20 mL) is stirred at rt overnight. The solvent is removed in vacuo and the residue is partitioned between water (20 mL) and EtOAc (20 mL). The layers are separated and the aqueous layer is extracted with EtOAc (3×20 mL). The combined extracts are washed with brine (30 μL), dried and evaporated. The resultant oil is purified by flash column with DCM/MeOH/NH4OH (100:5:0.5) to give the title compound as a light yellow solid. 1H NMR (6, CDCl3): 8.16 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.51 (s, 1H), 3.58-3.62 (m, 6H), 3.40 (s, 2H), 3.35 (t, 2H), 2.86 (t, 2H), 2.62-2.72 (m, 1H), 2.27 (q, 4H), 1.62-2.02 (m, 6H). MS (M+1): 416.2.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed in vacuo
  2. customthe residue is partitioned between water (20 mL) and EtOAc (20 mL)
  3. customThe layers are separated
  4. extractionthe aqueous layer is extracted with EtOAc (3×20 mL)
  5. washThe combined extracts are washed with brine (30 μL)
  6. customdried
  7. customevaporated
  8. customThe resultant oil is purified by flash column with DCM/MeOH/NH4OH (100:5:0.5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe56d12ec4344d7e85e3dc0fa343acf6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795262B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion