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Ethyl Acetate → 1,1-Dimethylethyl hexahydro-4-oxo-1,1-diphenylpyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-8(1H)-carboxylate

HRID 1713506
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1713506
Cl[CH2:2][C:3]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:7][CH:6]1[C:18]([OH:31])([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)=[O:4].[H-].[Na+].C(OCC)(=O)C>O1CCCC1>[O:4]=[C:3]1[CH2:2][O:31][C:18]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH:6]2[CH2:7][N:8]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:9][CH2:10][N:5]12
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 684196211,1-Dimethylethyl 4-(chloroacetyl)-3-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 231218541,1-Dimethylethyl hexahydro-4-oxo-1,1-diphenylpyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-8(1H)-carboxylateAusbeute 93,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,1-dimethylethyl 4-(chloroacetyl)-3-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperazine-1-carboxylate (0.28 g, 0.63 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) was added 60% sodium hydride (40 mg, 1.0 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. To the reaction solution was added ethyl acetate, and the resulting mixture was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain the title compound (0.24 g, yield 93%).

Aufarbeitung

  1. washthe resulting mixture was washed with water
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b80e8206082545fab2d9f424dcad2d8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795267B2

Notizen zur Reaktion

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