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4-Ethylbenzoyl chloride → (5-Bromo-2-chloro-4-methoxyphenyl)(4-ethylphenyl)methanone

HRID 1713588
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1713588
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[CH:4][C:3]=1[O:9][CH3:10].[CH2:11]([C:13]1[CH:21]=[CH:20][C:16]([C:17](Cl)=[O:18])=[CH:15][CH:14]=1)[CH3:12].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Al+3]>ClCCl>[Br:1][C:2]1[C:3]([O:9][CH3:10])=[CH:4][C:5]([Cl:8])=[C:6]([C:17]([C:16]2[CH:20]=[CH:21][C:13]([CH2:11][CH3:12])=[CH:14][CH:15]=2)=[O:18])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 853684-Ethylbenzoyl chlorideHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 179848451-Bromo-4-chloro-2-methoxybenzene

Produkt 1

HCID 46206796(5-Bromo-2-chloro-4-methoxyphenyl)(4-ethylphenyl)methanoneAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-bromo-4-chloro-2-methoxybenzene (5.1 g, 23 mmol) and 4-ethylbenzoyl chloride (4.1 g, 24 mmol) in 15 mL of anhydrous dichloromethane (DCM) was added aluminum trichloride (3.2 g, 24 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 1 hour, followed by heating at reflux for 18 hours. The mixture was poured into 100 mL of ice-cold water and the organic layer was isolated. The aqueous solution was extracted with 25 mL DCM. The combined organic extracts were washed with brine (25 mL), dried (Na2SO4), filtered, and evaporated. Recrystallization from petroleum ether gave the intermediate (5-bromo-2-chloro-4-methoxyphenyl)(4-ethylphenyl)methanone 21 (5.6 g, 69%).

Aufarbeitung

  1. temperatureby heating
  2. temperatureat reflux for 18 hours
  3. customthe organic layer was isolated
  4. extractionThe aqueous solution was extracted with 25 mL DCM
  5. washThe combined organic extracts were washed with brine (25 mL)
  6. dry with materialdried (Na2SO4)
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated
  9. customRecrystallization from petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd0845e4fd6648d1b4fad80496a26f96
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795228B2

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