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Hydrochloric Acid → HCID 68507183, Verbindung

HRID 1714021
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1714021
[CH:1]1([C:7]2[C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[CH:12][C:13]=3[N:14]3[CH2:21][C:20](=O)[NH:19][CH2:18][C:17]4[CH:23]=[C:24]([F:27])[CH:25]=[CH:26][C:16]=4[C:15]=23)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.B.C1COCC1.Cl>C1COCC1.CO.CCOC(C)=O>[CH:1]1([C:7]2[C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[CH:12][C:13]=3[N:14]3[CH2:21][CH2:20][NH:19][CH2:18][C:17]4[CH:23]=[C:24]([F:27])[CH:25]=[CH:26][C:16]=4[C:15]=23)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 2723981Borane;tetrahydrofuranHCID 68508583HCID 68508583, Verbindung

Produkt 1

HCID 68507183HCID 68507183, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel2×HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 14-cyclohexyl-3-fluoro-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolo[2,1-a][2,5]benzodiazocine-11-carboxylate (from Step 4) in THF (0.02 M), BH3.THF (5 eq, 1 M solution in THF) was added and the solution stirred at RT for 2 h. MeOH (0.02 M) and a 1.25 M solution HCl in MeOH (0.24 M) were added carefully and left overnight to stir at RT before reducing the volume of the volatiles in vacuo and diluting with EtOAc. The organic phase was washed with aqueous NaHCO3 solution and brine, before being dried over Na2SO4, filtered and the solvent evaporated in vacuo to afford the title compound. The crude was used in the next step without further purification (quant); MS (ES+) m/z 407 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. waitleft overnight
  2. stirringto stir at RT
  3. washThe organic phase was washed with aqueous NaHCO3 solution and brine
  4. dry with materialbefore being dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customthe solvent evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4926b62327864c689577014fafed8788
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795247B2

Notizen zur Reaktion

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