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Ethyl Acetate → methyl 1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-2-(2-formyl-3-thienyl)-1H-indole-6-carboxylate

HRID 1714040
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1714040
Br[C:2]1[N:3]([CH2:21][C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[C:4]2[C:9]([C:10]=1[CH:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]1)=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])[CH:5]=2.[CH:29]([C:31]1[S:32][CH:33]=[CH:34][C:35]=1B(O)O)=[O:30].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].CCOC(C)=O>O1CCOCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[C:25]([O:24][C:22](=[O:23])[CH2:21][N:3]1[C:4]2[C:9](=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])[CH:5]=2)[C:10]([CH:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]2)=[C:2]1[C:35]1[CH:34]=[CH:33][S:32][C:31]=1[CH:29]=[O:30])([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 27734262-Formyl-3-thiopheneboronic acidHCID 299433152-Bromo-1-tert-butoxycarbonylmethyl-3-cyclohexyl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 86604968methyl 1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-2-(2-formyl-3-thienyl)-1H-indole-6-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 2-bromo-1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-1H-indole-6-carboxylate (prepared as described in Example 1, Step 1) and (2-formyl-3-thienyl) boronic acid (1.5 eq) were dissolved in dioxane (0.07 M) and 2M aqueous Na2CO3 (6 eq) was added. The solution was degassed by bubbling argon, Pd(PPh3)2Cl2 (0.2 eq) was added, and the reaction mixture was refluxed for 45 min; after cooling EtOAc was added and the solution washed with water and brine, dried over Na2SO4 and concentrated. The title compound was isolated by chromatography (PE/EtOAc 9:1). Yield (84%); MS (ES+) m/z 504 (M+Na)+.

Aufarbeitung

  1. customThe solution was degassed
  2. additionwas added
  3. temperaturethe reaction mixture was refluxed for 45 min
  4. additionwas added
  5. washthe solution washed with water and brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f215ef09e56f4f488a04dfb2fe4ce3c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795247B2

Notizen zur Reaktion

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