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Aluminium lithium hydride → cis-3,8-Dimethyl-6-phenyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-3-aza-fluorene

HRID 1714147
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1714147
C(O[C:4]([N:6]1[CH2:18][C@H:17]2[C@H:9]([CH2:10][C:11]3[C:16]2=[CH:15][C:14]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[CH:13][C:12]=3[CH3:25])[CH2:8][CH2:7]1)=O)C.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>C1COCC1>[CH3:4][N:6]1[CH2:18][C@H:17]2[C@H:9]([CH2:10][C:11]3[C:16]2=[CH:15][C:14]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[CH:13][C:12]=3[CH3:25])[CH2:8][CH2:7]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 86611062cis-8-Methyl-6-phenyl-1,2,4,4a,9,9a-hexahydro-3-aza-fluorene-3-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 16117679cis-3,8-Dimethyl-6-phenyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-3-aza-fluoreneAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of cis-8-methyl-6-phenyl-1,2,4,4a,9,9a-hexahydro-3-aza-fluorene-3-carboxylic acid ethyl ester (20 mg, 0.060 mmol) in THF (1.0 mL) was added LiAlH4 (4.5 mg, 0.12 mmol) under Ar. The reaction mixture was stirred at 20° C. for 2 h then refluxed for 4 h. The reaction was cooled to 20° C. and quenched by addition of H2O and 1M NaOH. The quenched reaction mixture was extracted with CH2Cl2. The combined organic solution was dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed in silica gel column (Hex/EtOAc 1/1) to obtain the title compound (10 mg, 0.036 mmol): MS (ES) 278.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethen refluxed for 4 h
  2. temperatureThe reaction was cooled to 20° C.
  3. customquenched by addition of H2O and 1M NaOH
  4. customThe quenched reaction mixture
  5. extractionwas extracted with CH2Cl2
  6. dry with materialThe combined organic solution was dried over MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo
  9. customThe residue was chromatographed in silica gel column (Hex/EtOAc 1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-296f14bedfff4f5db63800eeddc516a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795436B2

Notizen zur Reaktion

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