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3,5-Difluoromandelic acid → 2-[2-(3,5-Difluoro-phenyl)-2-hydroxy-acetylamino]-pentanoic acid [1-(1,1-dimethyl-2-morpholin-4-yl-ethyl)-1H-imidazol-4-yl]-amide

HRID 1714314
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1714314
[CH3:1][C:2]([N:11]1[CH:15]=[C:14]([NH:16][C:17](=[O:23])[CH:18]([NH2:22])[CH2:19][CH2:20][CH3:21])[N:13]=[CH:12]1)([CH3:10])[CH2:3][N:4]1[CH2:9][CH2:8][O:7][CH2:6][CH2:5]1.[F:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:32]([OH:36])[C:33](O)=[O:34])[CH:28]=[C:29]([F:31])[CH:30]=1>>[CH3:1][C:2]([N:11]1[CH:15]=[C:14]([NH:16][C:17](=[O:23])[CH:18]([NH:22][C:33](=[O:34])[CH:32]([C:27]2[CH:28]=[C:29]([F:31])[CH:30]=[C:25]([F:24])[CH:26]=2)[OH:36])[CH2:19][CH2:20][CH3:21])[N:13]=[CH:12]1)([CH3:10])[CH2:3][N:4]1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 5886483,5-Difluoromandelic acidHCID 671643342-Amino-pentanoic acid [1-(1,1-dimethyl-2-morpholin-4-yl-ethyl)-1H-imidazol-4-yl]-amide

Produkt 1

HCID 115840702-[2-(3,5-Difluoro-phenyl)-2-hydroxy-acetylamino]-pentanoic acid [1-(1,1-dimethyl-2-morpholin-4-yl-ethyl)-1H-imidazol-4-yl]-amide

Versuchsvorschrift

2-Amino-pentanoic acid [1-(1,1-dimethyl-2-morpholin-4-yl-ethyl)-1H-imidazol-4-yl]-amide was coupled with (3,5-Difluoro-phenyl)-hydroxy-acetic acid to afford the title compound: H1 NMR (400 MHz, CDCl3) 0.8 (m, 3H), 1.40 (m, 2H), 1.48 (s, 2H), 1.70, (m, 2H), 2.20 (m, 4H), 2.42, (m, 2H), 3.58 (m, 4H), 4.80 (m, 0.5H), 4.90 (m, 0.5H), 5.12 (m, 0.5H), 5.20 (m, 0.5H), 6.72 (m, 1H) 7.08 (m, 2H), 7.39 (s, 0.5H) 7.40 (s, 0.5H), 7.46 (s, 0.5H), 7.47 (s, 0.5H); MS m/z 494.4 (M+1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-801320e27a734c1898ac3b2b48617edb
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795447B2

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