Imidazole → 1-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-4-iodobut-2-yne

HRID 1714711Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1714711
[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]#[C:11][CH2:12]O)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].N1C=CN=C1.[I:19]I.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>ClCCl>[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]#[C:11][CH2:12][I:19])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 807IodineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 54618454-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-yn-1-ol

Produkt 1

HCID 111414181-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-4-iodobut-2-yneAusbeute 71,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-but-2-yn-4-ol (63, 4.0 g, 19.96 mmol), imidazole (1.80 g, 26.45 mmol), iodine (6.58 g, 25.95 mmol) and triphenylphosphine (6.80 g, 25.95 mmol) are treated in 100 ml dichloromethane according to J. Robertson et al. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3389-3369, 2000. Work-up yields 4.42 g (71%) of a colourless oil. The product is used directly in the next step.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-632d369607ef46129d6d7e30a88e646b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
Patentnummer
US07799524B2

Notizen zur Reaktion

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