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Sodium Bicarbonate → 1-(3-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylpiperazin-1-yl)-7-methoxyisoquinoline

HRID 1714806
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1714806
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH2:10][CH:11]3[CH2:16][N:15]([C:17]4[C:26]5[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([O:27][CH3:28])[CH:25]=5)[CH:20]=[CH:19][N:18]=4)[CH2:14][CH2:13][N:12]3C(OC(C)(C)C)=O)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1.C(=O)([O-])O.[Na+]>Cl.O1CCOCC1>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH2:10][CH:11]3[NH:12][CH2:13][CH2:14][N:15]([C:17]4[C:26]5[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([O:27][CH3:28])[CH:25]=5)[CH:20]=[CH:19][N:18]=4)[CH2:16]3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 231558011-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-1-tert-butoxycarbonylpiperazin-4-yl)-7-methoxyisoquinoline

Produkt 1

HCID 231557261-(3-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylpiperazin-1-yl)-7-methoxyisoquinolineAusbeute 58,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 204431481,4-Dioxane hydrochlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 10 ml of 4N hydrochloric acid-dioxane solution, 150 mg of 1-(2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-1-tert-butoxycarbonylpiperazin-4-yl)-7-methoxyisoquinoline as synthesized in the above step was added and stirred for 18 hours. The solution was neutralized with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution, extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified on silica gel column chromatography (methanol:chloroform=1:9) to provide 69 mg (58%) of 1-(3-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylpiperazin-1-yl)-7-methoxyisoquinoline.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  5. customThe residue was purified on silica gel column chromatography (methanol:chloroform=1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc517de01535461d928992a7e2a5de0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07799775B2

Notizen zur Reaktion

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