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7-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one → C-(6-Benzenesulfonyl-naphthalen-1-yl)-methylamine

HRID 1715060
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1715060
[C:1]1([S:7]([C:10]2[CH:19]=[C:18]3[C:13]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]3=O)=[CH:12][CH:11]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:21]1([S:27]([C:30]2[CH:31]=[C:32]3[C:37](=[CH:38][CH:39]=2)[C:36]([CH2:40][NH2:41])=[CH:35][CH:34]=[CH:33]3)(=[O:29])=[O:28])[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.Cl.[CH3:43][C:44]1([CH3:52])[CH2:49][NH:48][CH:47](SC)[NH:46][CH2:45]1>C(Cl)Cl>[C:21]1([S:27]([C:30]2[CH:31]=[C:32]3[C:37](=[CH:38][CH:39]=2)[C:36]([CH2:40][NH2:41])=[CH:35][CH:34]=[CH:33]3)(=[O:29])=[O:28])[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1.[C:1]1([S:7]([C:10]2[CH:19]=[C:18]3[C:13]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:17]3[CH2:40][NH:41][C:47]3[NH:46][CH2:45][C:44]([CH3:52])([CH3:43])[CH2:49][N:48]=3)=[CH:12][CH:11]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 590217777-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-oneHCID 59028770C-(6-Benzenesulfonyl-naphthalen-1-yl)-methylamineHCID 666515215,5-Dimethyl-2-methylsulfanyl-hexahydro-pyrimidine hydrochloride

Produkt 2

HCID 59028770C-(6-Benzenesulfonyl-naphthalen-1-yl)-methylamineHCID 59028791
(7-Benzenesulfonyl-naphthalen-1-ylmethyl)-(5,5-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2-yl)-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

C-(6-Benzenesulfonyl-naphthalen-1-yl)-methylamine is prepared from 7-Benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one following the procedures of Examples 1 and 2. C-(6-Benzenesulfonyl-naphthalen-1-yl)-methylamine and 5,5-dimethyl-2-methylsulfanyl-hexahydro-pyrimidine hydrochloride are added to methylene chloride, and the reaction mixture is heated to gentle reflux until all of the solvent is evaporated. The reaction mixture is heated to 150° C. and then cooled. The resulting mixture is basified by dropwise addition of aqueous NaOH solution, and then purified by preparative liquid chromatography to give (7-benzenesulfonyl-naphthalen-1-ylmethyl)-(5,5-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2-yl)-amine.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture is heated
  2. temperatureto gentle reflux until all of the solvent
  3. customis evaporated
  4. temperaturecooled
  5. additionThe resulting mixture is basified by dropwise addition of aqueous NaOH solution
  6. custompurified by preparative liquid chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbf763555e034b0d90faa2dd2f9e014a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07799797B2

Notizen zur Reaktion

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