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Triethylamine → N-(2-Oxo-2-phenylethyl)-5-(fluoroacetyl)thiophene-2-carboxamide

HRID 1715354
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1715354
F[C:2]([F:14])(F)[C:3]([C:5]1[S:9][C:8]([C:10]([OH:12])=O)=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].N=C=N.Cl.[NH2:19][CH2:20][C:21]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)=[O:22].CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[O:22]=[C:21]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)[CH2:20][NH:19][C:10]([C:8]1[S:9][C:5]([C:3](=[O:4])[CH2:2][F:14])=[CH:6][CH:7]=1)=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 160435CarbodiimideHCID 2723597Ethanone, 2-amino-1-phenyl-, hydrochloride (1:1)HCID 242747015-(2,2,2-Trifluoroacetyl)thiophene-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86628838N-(2-Oxo-2-phenylethyl)-5-(fluoroacetyl)thiophene-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of Example 1, A1 in DCM was added Pol-supported carbodiimide (2 eq) and the suspension was stirred at RT for 30 min. A solution of 2-aminoacetophenone HCl (1.1 eq) and Et3N (1.1 eq) in DCM was added and the resulting suspension was stirred at RT overnight. The resin was filtered, washed with DCM, and the filtrate was evaporated at reduced pressure. Purification by flash chromatography on silica gel eluting with DCM gave the title compound as a solid.

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting suspension was stirred at RT overnight
  2. filtrationThe resin was filtered
  3. washwashed with DCM
  4. customthe filtrate was evaporated at reduced pressure
  5. customPurification by flash chromatography on silica gel eluting with DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ee931b835914bd4a9f23d64613a623f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07799825B2

Notizen zur Reaktion

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