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Hydrochloric Acid → (S)-2-{[5-(2,4-Difluorophenoxy)-1-isobutyl-1H-indazole-6-carbonyl]-amino}-4-dimethylaminobutyric acid

HRID 1715630
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1715630
C[Si](C)(C)[O-].[K+].C[O:8][C:9](=[O:41])[C@@H:10]([NH:16][C:17]([C:19]1[CH:27]=[C:26]2[C:22]([CH:23]=[N:24][N:25]2[CH2:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])=[CH:21][C:20]=1[O:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([F:39])=[CH:35][C:34]=1[F:40])=[O:18])[CH2:11][CH2:12][N:13]([CH3:15])[CH3:14].Cl>C1COCC1>[F:40][C:34]1[CH:35]=[C:36]([F:39])[CH:37]=[CH:38][C:33]=1[O:32][C:20]1[CH:21]=[C:22]2[C:26](=[CH:27][C:19]=1[C:17]([NH:16][C@@H:10]([CH2:11][CH2:12][N:13]([CH3:14])[CH3:15])[C:9]([OH:41])=[O:8])=[O:18])[N:25]([CH2:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[N:24]=[CH:23]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 23668039Potassium trimethylsilanolateHCID 57639703HCID 57639703, Verbindung

Produkt 1

HCID 42611138(S)-2-{[5-(2,4-Difluorophenoxy)-1-isobutyl-1H-indazole-6-carbonyl]-amino}-4-dimethylaminobutyric acidAusbeute 68,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Potassium trimethylsilanolate (1.77 g, 13.8 mmol) was added to a solution of (S)-2-{[5-(2,4-difluorophenoxy)-1-isobutyl-1H-indazole-6-carbonyl]-amino}-4-dimethylaminobutyric acid methyl ester (3.36 g, 6.88 mmol) in THF (5 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 4 hours. HCl (17 mL of 4M in dioxane) was added to the mixture before it was concentrated under reduced pressure. The residue was suspended in dichloromethane and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure to afford 2.23 g of product (68% yield). MS (ESI+) m/z 475 (M+1) detected; 1H NMR (400 mHz, DMSO-D6) δ 8.81 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.22 (s, 1H), 7.11 (m, 1H), 4.50 (m, 1H), 4.28 (d, 2H), 3.17 (m, 1H), 3.04 (m, 1H), 2.70 (s, 6H), 2.25 (m, 2H), 2.13 (m, 1H), 0.87 (d, 6H).

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bd7ed1cb36d423ca3ca472bd704b945
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07799782B2

Notizen zur Reaktion

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