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Chloroacetyl chloride → HCID 21491380, Verbindung

HRID 1716218
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1716218
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[NH:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]2.[Cl:12][CH2:13][C:14](Cl)=[O:15].CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[Cl:12][CH2:13][C:14]([N:10]1[C:11]2[C:6](=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=2[CH3:1])[CH2:7][CH2:8][CH2:9]1)=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 27741668-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

Produkt 1

HCID 21491380HCID 21491380, VerbindungAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (1) (2.77 g, 18.8 mmol) in dry CH2Cl2 (50 mL) at 0° C. was added chloroacetyl chloride (1.80 mL, 22.6 mmol) followed by dropwise addition of Et3N (6.30 mL, 45.2 mmol). The reaction was stirred overnight under N2. The reaction mixture was then diluted with CH2Cl2 (50 mL), washed with water (2×15 mL), and saturated NaCl (15 mL). Dried over MgSO4, filtered, and concentrated to give compound 2 (3.7 g). This crude material was used in subsequent reactions without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (2×15 mL), and saturated NaCl (15 mL)
  2. dry with materialDried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9da9e81e42274d18baf554576ec04284
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803790B2

Notizen zur Reaktion

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