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3-Amino-2-bromopyridine → N-(2-Bromo-pyridin-3-yl)-4-phenoxy-benzenesulfonamide

HRID 1716278
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1716278
[Br:1][C:2]1[C:7]([NH2:8])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[O:9]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([S:22](Cl)(=[O:24])=[O:23])=[CH:18][CH:17]=1)[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1>N1C=CC=CC=1.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[C:7]([NH:8][S:22]([C:19]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:9][C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)=[CH:21][CH:20]=2)(=[O:24])=[O:23])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6428163-Amino-2-bromopyridineHCID 27947564-Phenoxybenzene-1-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 86619931N-(2-Bromo-pyridin-3-yl)-4-phenoxy-benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-bromo-3-aminopyridine (0.69 g, 3.98 mmol) in dry pyridine (15 mL) was added a solution of 4-phenoxy-benzenesulfonyl chloride (1.03 g, 3.98 mmol) in pyridine (3 mL) at 0 C. The resulting mixture was allowed to warm to room temperature and stirred until TCL showed the completion of the reaction. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with aqueous HCl solution. After the pyridine was neutralized, the organics were washed with water, brine and dried over anhydrous Na2SO4. The filtration (Celite) and concentration under vacuo gave a crude material, which was purified by silica column (30% EtOAc/hexanes). MS: 405, 407 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthe completion of the reaction
  2. washwashed with aqueous HCl solution
  3. washthe organics were washed with water, brine
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationThe filtration (Celite) and concentration under vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99832a85e0594d09a1aea2a4c5c5925d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803793B2

Notizen zur Reaktion

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