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Cesium carbonate → 3-(4-Fluoro-benzenesulfonyl)-1-trityloxy-azepan-2-one

HRID 1716321
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1716321
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]([O:20][C:21]([C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:7](=[O:19])[CH2:8][S:9]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=1)(=[O:11])=[O:10].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[F:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([S:9]([CH:8]2[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]([O:20][C:21]([C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[C:7]2=[O:19])(=[O:11])=[O:10])=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10796Cesium carbonateHCID 86619941N-(4-Bromo-butyl)-2-(4-fluoro-benzenesulfonyl)-N-trityloxy-acetamide

Produkt 1

HCID 685136933-(4-Fluoro-benzenesulfonyl)-1-trityloxy-azepan-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(4-Bromo-butyl)-2-(4-fluoro-benzenesulfonyl)-N-trityloxy-acetamide prepared from step E (170.2 mg, 0.279 mmol) and Cs2CO3 (187.3 mg, 0.575 mmol) in anhydrous DMF (6 mL) was stirred at room temperature for overnight.). The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed sequentially with water and saturated NaCl solution. The organic phase was then dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to gave a crude material, which was then purified by a column chromatography (0˜30% EtOAc in hexane). MS: 552.2 (M+Na)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed sequentially with water and saturated NaCl solution
  2. dry with materialThe organic phase was then dried over anhydrous Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-538f2771775c4235847da2d0a58d9187
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803793B2

Notizen zur Reaktion

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