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Sodium Hydroxide → 3-(1-{5-[6-(4-Methyl-pyridin-2-ylamino)pyridin-2-yl]thiazol-2-yl}piperidin-4-yl)propionic acid

HRID 1716524
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1716524
C[O:2][C:3](=[O:31])[CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]2[S:13][C:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([NH:23][C:24]4[CH:29]=[C:28]([CH3:30])[CH:27]=[CH:26][N:25]=4)[N:18]=3)=[CH:15][N:16]=2)[CH2:8][CH2:7]1.[OH-].[Na+]>O1CCCC1.CO>[CH3:30][C:28]1[CH:27]=[CH:26][N:25]=[C:24]([NH:23][C:19]2[N:18]=[C:17]([C:14]3[S:13][C:12]([N:9]4[CH2:8][CH2:7][CH:6]([CH2:5][CH2:4][C:3]([OH:31])=[O:2])[CH2:11][CH2:10]4)=[N:16][CH:15]=3)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 587069463-(1-{5-[6(4-Methyl-pyridin-2-ylamino)pyridin-2-yl]thiazol-2-yl}piperidin-4-yl)propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 441765793-(1-{5-[6-(4-Methyl-pyridin-2-ylamino)pyridin-2-yl]thiazol-2-yl}piperidin-4-yl)propionic acidAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixed solution of 3-(1-{5-[6-(4-methyl-pyridin-2-ylamino)pyridin-2-yl]thiazol-2-yl}piperidine-4-)propionic acid methyl ester (250 mg, 0.57 mmol) obtained in Step 3 in tetrahydrofuran (5 ml) and methanol (5 ml), 4N sodium hydroxide (1.5 ml, 6.0 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The concentrate obtained by concentrating the reaction solution in vacuo was neutralized with 0.1N hydrochloric acid, and the precipitated solid was collected by filtration, washed with water and the title compound (142 mg, 59%) was obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe concentrate obtained
  2. concentrationby concentrating the reaction solution in vacuo
  3. filtrationthe precipitated solid was collected by filtration
  4. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1222bb7885754c168674955ec2b93ed4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803801B2

Notizen zur Reaktion

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