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Methyl chloroformate → HCID 59831668, Verbindung

HRID 1716619
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1716619
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[C:5]([CH:10]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:11][CH2:12][NH2:13])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.Cl[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22]>C(Cl)Cl>[CH3:24][O:23][C:21](=[O:22])[NH:13][CH2:12][CH2:11][CH:10]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:9]2[C:4]=1[CH:3]=[CH:2][NH:1]2)[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 25261580HCID 25261580, Verbindung

Produkt 1

HCID 59831668HCID 59831668, VerbindungAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of 3-(1H-indol-4-yl)-3-phenyl-propylamine (III) (0.40 g, 1.6 mmol) in DCM (15 ml), under N2, was added TEA (0.23 ml, 1.7 mmol). The mixture was cooled to about 0° C. and methyl chloroformate (0.13 ml, 1.7 mmol) in DCM (10 ml) was added dropwise over 15 minutes. The mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, quenched by addition of H2O, and stirred for 10 min. The mixture was washed successively with H2O and brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo to provide [3-(1H-indol-4-yl)-3-phenyl-propyl]-carbamic acid methylester (V) as a white solid (0.48 g, 98% yield).

Aufarbeitung

  1. customquenched by addition of H2O
  2. stirringstirred for 10 min
  3. washThe mixture was washed successively with H2O and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59590834c3634b2f93bade23327d44aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803830B2

Notizen zur Reaktion

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