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Tetrahydrofuran → Sodium 3-{[4-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenoxymethyl)-phenyl]-hydroxy-methyl}-benzoate

HRID 1717777
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1717777
[C:1]([C:4]1[CH:28]=[CH:27][C:7]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH:16]([OH:26])[C:17]3[CH:18]=[C:19]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[C:20]([OH:22])=[O:21])=[CH:12][CH:11]=2)=[C:6]([CH2:29][CH2:30][CH3:31])[C:5]=1[OH:32])(=[O:3])[CH3:2].O1CCCC1.C(C(CCCC)C([O-])=O)C.[Na+:48]>C(OCC)(=O)C>[C:1]([C:4]1[CH:28]=[CH:27][C:7]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([CH:16]([OH:26])[C:17]3[CH:18]=[C:19]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[C:20]([O-:22])=[O:21])=[CH:14][CH:15]=2)=[C:6]([CH2:29][CH2:30][CH3:31])[C:5]=1[OH:32])(=[O:3])[CH3:2].[Na+:48]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 23672331Sodium 2-ethylhexanoateHCID 578844973-{[4-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenoxymethyl)-phenyl]-hydroxy-methyl}-benzoic acid

Produkt 1

HCID 66699537Sodium 3-{[4-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenoxymethyl)-phenyl]-hydroxy-methyl}-benzoateAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Compound 3-{[4-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenoxymethyl)-phenyl]-hydroxy-methyl}-benzoic acid (357 mg, 0.822 mmol) is stirred in a solution of ethyl acetate (4 mL) and tetrahydrofuran (4 mL) at room temperature. A solution of sodium 2-ethylhexanoate (150 mg, 0.904 mmol) in ethyl acetate (2 mL) is added and the reaction is stirred overnight. The reaction is concentrated and the resulting thick oil is diluted with ether (5 mL) and stirred vigorously. The resulting white precipitate is filtered, and dried under vacuum to give the title compound as a white solid (94%). 1H NMR (DMSO-d6) δ 12.85 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.38-7.39 (m, 4H), 7.33 (d, 1H), 7.19 (t, 1H), 6.72 (d, 1H), 5.84 (d, 1H), 5.70 (d, 1H), 5.22 (s, 2H), 2.57-2.62 (m, 5H), 1.46-1.53 (m, 2H), 0.88 (t, 3H). LCMS M−1 433 (parent acid).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction is concentrated
  2. additionthe resulting thick oil is diluted with ether (5 mL)
  3. stirringstirred vigorously
  4. filtrationThe resulting white precipitate is filtered
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d77f131a8ec34d87904e1e0b298e293e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803938B2

Notizen zur Reaktion

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