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Hydrochloric Acid → 3-(3-hydroxymethyl-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one

HRID 1717799
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1717799
Cl.O1CCCCC1[O:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([C:16]2[NH:20][C:19](=[O:21])[O:18][N:17]=2)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=1>O1CCCC1.[Cl-].[Na+].O>[OH:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([C:16]2[NH:20][C:19](=[O:21])[O:18][N:17]=2)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1363488113-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-phenyl]-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one

Produkt 1

HCID 1360829183-(3-hydroxymethyl-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-oneAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add 10% hydrochloric acid (100 ml) to a solution of 3-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-phenyl]-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one (4.50 g, 16.3 mmol) in tetrahydrofuran (0.1M) and stir. After 18 hours, pour reaction into brine and extract with ethyl acetate. Combine the organic layers, dry with sodium sulfate, filter and concentrate under reduced pressure to yield the title product as a white solid (3.10 g, 99%): 1H NMR (DMSO-d6) δ 4.57 (s, 2H), 7.55 (m, 2H), 7.67 (dt, 1H), 7.81 (m, 1H), 12.95 (bs, 1H).

Aufarbeitung

  1. additionpour
  2. extractionextract with ethyl acetate
  3. dry with materialdry with sodium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-410f33353dc440c0bfbb9460e7466319
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803938B2

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