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Toluene → 3'-Fluoro-4'-({2-methyl-6-oxo-4-propyl-1-[4-(vinyloxy)phenyl]-1,6-dihydropyrimidin-5-yl}methyl)biphenyl-2-carbonitrile

HRID 1718934
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1718934
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:27]2[C:28]([C:33]#[N:34])=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH2:8][C:9]1[C:14](=[O:15])[N:13]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([OH:22])=[CH:18][CH:17]=2)[C:12]([CH3:23])=[N:11][C:10]=1[CH2:24][CH2:25][CH3:26].[C:35](OC=C)(=O)[CH3:36].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C1(C)C=CC=CC=1>C(OCC)(=O)C.C1CC=CCCC=C1.C1CC=CCCC=C1.[Cl-].[Cl-].[Ir].[Ir]>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:27]2[C:28]([C:33]#[N:34])=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH2:8][C:9]1[C:14](=[O:15])[N:13]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH:35]=[CH2:36])=[CH:18][CH:17]=2)[C:12]([CH3:23])=[N:11][C:10]=1[CH2:24][CH2:25][CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 7904Vinyl AcetateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 574608023'-Fluoro-4'-{[1-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-6-oxo-4-propyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl]methyl}biphenyl-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 574609133'-Fluoro-4'-({2-methyl-6-oxo-4-propyl-1-[4-(vinyloxy)phenyl]-1,6-dihydropyrimidin-5-yl}methyl)biphenyl-2-carbonitrile
Ausbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6436381Chloro(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) dimerKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3′-fluoro-4′-{[1-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-6-oxo-4-propyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl]methyl}biphenyl-2-carbonitrile (2 g), vinyl acetate (0.82 mL), sodium carbonate (0.28 g), bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride (0.02 g) and toluene (10 mL) were stirred at 100° C. for 48 hr. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and then with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a colorless amorphous solid (1.59 g, 75%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialwith saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5aa3d69023d043d7aedab9f4671fbe12
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803940B2

Notizen zur Reaktion

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