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Sodium Carbonate → HCID 57460915, Verbindung

HRID 1718936
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1718936
Br[C:2]1[CH:25]=[CH:24][C:5]([CH2:6][C:7]2[C:8](=[O:23])[N:9]([CH:17]3[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]3)[C:10]([CH3:16])=[N:11][C:12]=2[CH2:13][CH2:14][CH3:15])=[CH:4][CH:3]=1.[C:26]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=1B(O)O)#[N:27].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O1CCOCC1>C(OCC)(=O)C.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].ClCCl>[CH3:16][C:10]1[N:9]([CH:17]2[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]2)[C:8](=[O:23])[C:7]([CH2:6][C:5]2[CH:24]=[CH:25][C:2]([C:29]3[C:28]([C:26]#[N:27])=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)=[CH:3][CH:4]=2)=[C:12]([CH2:13][CH2:14][CH3:15])[N:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 27346102-Cyanophenylboronic acidHCID 574609165-(4-bromobenzyl)-2-methyl-6-propyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrimidin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 57460915HCID 57460915, VerbindungAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418807
HCID 178418807, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(4-bromobenzyl)-2-methyl-6-propyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrimidin-4(3H)-one (0.7 g), (2-cyanophenyl)boronic acid (0.36 g), [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) dichloromethane adduct (0.07 g), 2 M aqueous sodium carbonate solution (1.5 mL) and 1,4-dioxane (15 mL) was stirred at 100° C. for 12 hr. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and then with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a colorless amorphous solid (0.61 g, 83%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialwith saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a31765d0e6724792bdc4f9d046f54b30
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803940B2

Notizen zur Reaktion

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