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Dimethyl Sulfoxide → 4'-{[5-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)oxy]-4-ethyl-6-oxo-2-propylpyrimidin-1(6H)-yl]methyl}biphenyl-2-carbonitrile

HRID 1719041
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1719041
Br[C:2]1[C:7](=[O:8])[N:6]([CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]3[C:17]([C:22]#[N:23])=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)=[CH:12][CH:11]=2)[C:5]([CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[N:4][C:3]=1[CH2:27][CH3:28].[CH3:29][C:30]1[CH:35]=[C:34]([CH3:36])[N:33]=[C:32]([OH:37])[CH:31]=1.[OH-].[K+].CS(C)=O>C(OCC)(=O)C>[CH3:29][C:30]1[CH:35]=[C:34]([CH3:36])[N:33]=[C:32]([O:37][C:2]2[C:7](=[O:8])[N:6]([CH2:9][C:10]3[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]4[C:17]([C:22]#[N:23])=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=4)=[CH:12][CH:11]=3)[C:5]([CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[N:4][C:3]=2[CH2:27][CH3:28])[CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 14797Potassium HydroxideHCID 574600664'-[(5-bromo-4-ethyl-6-oxo-2-propylpyrimidin-1(6H)-yl)methyl]biphenyl-2-carbonitrileHCID 178426542HCID 178426542, Verbindung

Produkt 1

HCID 574610464'-{[5-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)oxy]-4-ethyl-6-oxo-2-propylpyrimidin-1(6H)-yl]methyl}biphenyl-2-carbonitrile
Ausbeute 48,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4′-[(5-bromo-4-ethyl-6-oxo-2-propylpyrimidin-1(6H)-yl)methyl]biphenyl-2-carbonitrile (0.45 g), 4,6-dimethylpyridin-2-ol (0.19 g), 8 M potassium hydroxide solution (0.19 mL) and dimethyl sulfoxide (8 mL) was stirred at 150° C. for 12 hr. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and then with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a colorless amorphous solid (0.24 g, 48%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialwith saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5934e2e6320946028a0a075b9d81dd13
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803940B2

Notizen zur Reaktion

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