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2-Aminothiophenol → N-benzyloxycarbonyl-S-(2-aminophenyl)cysteine

HRID 1719101
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1719101
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C:12](=[CH2:16])[C:13]([OH:15])=[O:14])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=1[SH:24]>C(O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:13]([OH:15])=[O:14])[CH2:16][S:24][C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=1[NH2:17])=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 87132-AminothiophenolHCID 4674477Z-dehydro-Ala-OH

Produkt 1

HCID 57289832N-benzyloxycarbonyl-S-(2-aminophenyl)cysteineAusbeute 49,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

23 g of α-benzyloxycarbonylaminoacrylic acid and 30 g of 2-aminobenzenethiol were dissolved in 20 ml of ethanol, and the resulting mixture was stirred at room temperature for an hour. After the solvent was distilled off, ether was added to the residue so as to cause crystallization. The precipitated crystals were separated by filtration and washed with ether to obtain 17.8 g of the desired compound. Its melting point was 150°-151° C.

Aufarbeitung

  1. distillationAfter the solvent was distilled off
  2. additionether was added to the residue so as
  3. customcrystallization
  4. customThe precipitated crystals were separated by filtration
  5. washwashed with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8d3c246ed8b402ebc4fc361dd0d0feb
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04539151

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