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Dicyclohexylcarbodiimide → 3-benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one

HRID 1719117
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1719117
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:28]([OH:30])=O)[CH:13]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[S:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1[NH2:21])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>CN(C)C=O>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][CH:12]1[C:28](=[O:30])[NH:21][C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=2[S:14][CH:13]1[C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 13533189N-benzyloxycarbonyl-S-(2-aminophenyl)-beta-phenylcysteine

Produkt 1

HCID 134905083-benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.0 g of N-benzyloxycarbonyl-S-(2-aminophenyl)-β -phenylcysteine was mixed with 0.5 g of dicyclohexylcarbodiimide and 15 ml of N,N-dimethylformamide and the resulting mixture was stirred for 5 hours. After the mixture was concentrated under reduced pressure, 20 ml of ethyl acetate was added to the residue and the insoluble matter was removed. Thereafter, the solution was concentrated to obtain the desired compound, or 3-benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one. The physical properties of this product agreed with those of the compound obtained in Example 2.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter the mixture was concentrated under reduced pressure, 20 ml of ethyl acetate
  2. additionwas added to the residue
  3. customthe insoluble matter was removed
  4. concentrationThereafter, the solution was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4bc7e11ab064d399a1b0c586fbae573
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04539150

Notizen zur Reaktion

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