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Triethylamine → 5-Chloro-1-{[(1,2,5-thiadiazol-3-yl)methoxy]methyl}pyrimidin-2(1H)-one

HRID 1719243
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1719243
Cl[CH2:2][O:3][CH2:4][C:5]1[CH:9]=[N:8][S:7][N:6]=1.Cl.[Cl:11][C:12]1[CH:13]=[N:14][C:15](=[O:18])[NH:16][CH:17]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[S:7]1[N:8]=[CH:9][C:5]([CH2:4][O:3][CH2:2][N:16]2[CH:17]=[C:12]([Cl:11])[CH:13]=[N:14][C:15]2=[O:18])=[N:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 126485235-Chloropyrimidin-2-ol hydrochlorideHCID 202679333-[(Chloromethoxy)methyl]-1,2,5-thiadiazole

Produkt 1

HCID 202679415-Chloro-1-{[(1,2,5-thiadiazol-3-yl)methoxy]methyl}pyrimidin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

3-(Chloromethyl)oxymethyl-1,2,5-thiadiazole (see Preparation 10) (0.18 mmol) in dichloromethane (1 ml) was added dropwise with stirring at room temperature to a solution of 5-chloropyrimidin-2-one hydrochloride (18 mmol) and triethylamine (0.36 mmol) in dichloromethane (3 ml). The mixture was stirred for 11/2 hours at 40° C. before the solvent was distilled off. The residue was triturated with water, extracted into chloroform and the dried (MgSO4) solution evaporated. Trituration of the residue with ether left the title compound in 20% (11 mg) yield, m.p. 106° C. 1H NMR (CDCl3): δ5.00 (CH2Het), 5.40 (OCH2), 7.73 and 8.47 (H-4, H-6, J 3 Hz), 8.50 (H-31).

Aufarbeitung

  1. distillationwas distilled off
  2. customThe residue was triturated with water
  3. extractionextracted into chloroform
  4. dry with materialthe dried (MgSO4) solution
  5. customevaporated
  6. waitTrituration of the residue with ether left the title compound in 20% (11 mg)
  7. customyield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-756a1ffcc1ea4771b3b408be02f6035e
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04539324

Notizen zur Reaktion

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