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4-Oxatricyclo[5.2.2.0,2,6]undecane-3,5-dione → N-[4-{4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl}-butyl]bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboximide hydrochloride

HRID 1719868
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1719868
[CH:1]12[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[CH:3]1[C:9]([O:11][C:12](=[O:13])[CH:2]21)=O.[NH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]2[N:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][N:26]=2)[CH2:21][CH2:20]1.[ClH:31].C(O)(C)C>N1C=CC=CC=1>[ClH:31].[N:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[N:30][C:25]=1[N:22]1[CH2:23][CH2:24][N:19]([CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][N:14]2[C:12](=[O:13])[CH:2]3[CH:3]([CH:4]4[CH2:5][CH2:6][CH:1]3[CH2:8][CH2:7]4)[C:9]2=[O:11])[CH2:20][CH2:21]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2522504-Oxatricyclo[5.2.2.0,2,6]undecane-3,5-dioneHCID 128407054-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinebutanamineHCID 21912024Isopropanol hydrochloride

Produkt 1

HCID 13422629N-[4-{4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl}-butyl]bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboximide hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic anhydride (541 mg, 3 mmol), 1-(4-aminobutyl)-4-(2-pyrimidinyl)piperazine (708 mg, 3 mmol) and pyridine (12.1 ml) was refluxed for 10 hours. The solvent was removed from the mixture under reduced pressure. The residue was extracted with chloroform and water. The chloroform layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give crude crystals (1 g), which were treated with 6% hydrogen chloride/isopropanol. The solvent was removed to give N-[4-{4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl}-butyl]bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboximide hydrochloride (from ethanol). M.P. 198°-200° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 10 hours
  2. customThe solvent was removed from the mixture under reduced pressure
  3. extractionThe residue was extracted with chloroform and water
  4. dry with materialThe chloroform layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customto give crude crystals (1 g), which
  7. customThe solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f40515e51ca340ef9a33043b42030872
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04543355

Notizen zur Reaktion

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