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3-(Chloromethyl)pyridine hydrochloride → HCID 10551450, Verbindung

HRID 1720577
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1720577
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9]([NH:12][C@H:13]([CH2:21][CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])(=[O:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1.Cl.[N:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([CH2:32]Cl)[CH:27]=1.[H-].[Na+]>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([S:9]([N:12]([CH2:32][C:28]2[CH:27]=[N:26][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C@H:13]([CH2:21][CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[C:14]([O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20])=[O:15])(=[O:11])=[O:10])=[CH:7][CH:8]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 233943-(Chloromethyl)pyridine hydrochlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 10808269N-[4-methoxybenzenesulfonyl]-(D)-leucine t-butyl ester

Produkt 1

HCID 10551450HCID 10551450, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of t-butyl 2(R)-[[4-methoxybenzenesulfonyl]amino]-4-methylpentanoate (10.0 g, 27.92 mmol) in dimethylformamide (250 mL) at room temperature is added 3-picolyl chloride hydrochloride (4.81 g, 29.32 mmol) followed by sodium hydride (2.79 g, 69.80 mmol, 60% in oil). The reaction mixture is stirred at room temperature for 48 hours. The mixture is quenched with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic extracts are washed with brine, dried (Na2SO4), and the solvent is evaporated. The crude product is purified by silica gel chromatography (45% ethyl acetate/hexanes) to provide t-butyl 2(R)-[[4-methoxybenzenesulfonyl](3-picolyl)-amino]-4-methylpentanoate.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is quenched with water
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organic extracts are washed with brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customthe solvent is evaporated
  6. customThe crude product is purified by silica gel chromatography (45% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1bf0e51f22384189ae54218bc37c7f01
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05506242

Notizen zur Reaktion

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