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Hydrazine → 1-Formyl 4-[5,6-bis(2-pyridinyl)-1,2,4-triazin-3-yl]-piperazine

HRID 1720768
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1720768
I.[CH:2]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10](=[NH:12])[NH2:11])[CH2:6][CH2:5]1)=[O:3].[O-]CC.[Na+].[NH2:17]N.[CH:19]1[CH:24]=[C:23]([C:25]([C:27]([C:29]2[N:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=O)=O)[N:22]=[CH:21][CH:20]=1>C(O)C>[CH:2]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]2[N:11]=[N:17][C:27]([C:29]3[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][N:34]=3)=[C:25]([C:23]3[CH:24]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][N:22]=3)[N:12]=2)[CH2:6][CH2:5]1)=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 9321HydrazineHCID 68115Di-2-pyridylethanedioneHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 130363664-Formyl-piperazinecarboximidamide hydroiodide

Produkt 1

HCID 224187591-Formyl 4-[5,6-bis(2-pyridinyl)-1,2,4-triazin-3-yl]-piperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A mixture, of 4-formyl-piperazinecarboximidamide hydroiodide (prepared according to U.S. Pat. No. 4,351,832) in ethanol (4 ml) and ethanolic sodium ethoxide (1.4N, 6.8 ml) is stirred for 15 min and then anhydrous hydrazine (0.32 g) in ethanol (3 ml) is added. The mixture is stirred an additional 15 min, then 2,2'-pyridil (2.12 g) is added. The mixture is stirred for 12 hours at 25° and concentrated. The residue is chromatographed on silica gel eluting with a methylene chloride/methanol mixture. The appropriate fractions are pooled and concentrated to give 1-formyl 4-[5,6-bis(2-pyridinyl)-1,2,4-triazin-3-yl]-piperazine. Hydrolysis of the formamide in the usual way (PREPARATION A-14) gives the title compound.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture is stirred for 12 hours at 25°
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue is chromatographed on silica gel eluting with a methylene chloride/methanol mixture
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c891cc78541e4395abb10c77d5e5d830
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05506354

Notizen zur Reaktion

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