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Sodium hydride → Ethyl 2-(5-bromo-1-(4-iodobenzyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate

HRID 1721373
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1721373
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6]([CH3:11])=[C:5]2[CH2:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14].[I:18][C:19]1[CH:26]=[CH:25][C:22]([CH2:23]Cl)=[CH:21][CH:20]=1.[H-].[Na+].[NH4+].[Cl-]>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([CH2:23][C:22]1[CH:25]=[CH:26][C:19]([I:18])=[CH:20][CH:21]=1)[C:6]([CH3:11])=[C:5]2[CH2:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 8172111-(Chloromethyl)-4-iodobenzeneHCID 10780239Ethyl 2-(5-bromo-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate

Produkt 1

HCID 22414955Ethyl 2-(5-bromo-1-(4-iodobenzyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetateAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the product of Step 1 (536.2 mg, 2 mmol) and 4-iodobenzyl chloride (504 mg, 2 mmol) in dry DMF (10 mL) at 0° C. was added sodium hydride (80 mg, 2 mmol, 60% in oil). The mixture was stirred at 20° C. for 20 hours and a saturated NH4Cl solution (10 mL) was added. The mixture was extracted with EtOAc, the extracts were dried over MgSO4 and concentrated to an oil. The oil was purified by flash chromatography on silica gel, eluting with 20% EtOAc in hexane to afford 704 mg (69%) of the title compound. 1H NMR (CDCl3) 1.23 (3H, t, J=7.1 Hz), 2.28 (3H, s), 3.65 (2H, s), 4.12 (2H, q, J=7.1 Hz), 5.19 (2H, s), 6.64 (2H, d, J=8.3 Hz), 6.98 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.17 (1H, dd, J=8.6 Hz, 1.8 Hz), 7.56 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.68 (1H, d, 1.8 Hz).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with EtOAc
  2. dry with materialthe extracts were dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated to an oil
  4. customThe oil was purified by flash chromatography on silica gel
  5. washeluting with 20% EtOAc in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dfa24a348b2c48c7b63dfae5e9bdc2e5
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05510368

Notizen zur Reaktion

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