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m-Chloroperbenzoic acid → HCID 53868015, Verbindung

HRID 1722973
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1722973
ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:9])C=1.[Cl:12][C:13]1[C:18]([O:19][CH2:20][S:21][CH3:22])=[CH:17][C:16]([N:23]2[C:28](=[O:29])[CH:27]=[C:26]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])[N:25]([CH3:34])[C:24]2=[O:35])=[C:15]([F:36])[CH:14]=1>[Cl-].C(Cl)Cl>[Cl:12][C:13]1[C:18]([O:19][CH2:20][S:21]([CH3:22])=[O:9])=[CH:17][C:16]([N:23]2[C:28](=[O:29])[CH:27]=[C:26]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])[N:25]([CH3:34])[C:24]2=[O:35])=[C:15]([F:36])[CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 1353992,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 3-(4-chloro-2-fluoro-5-((methylthio)methoxy)phenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)-

Produkt 1

HCID 53868015HCID 53868015, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 312ChlorideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.0 g of 3-chloro-perbenzoic acid in 15 ml of metyylene chloride is added dropwise while stirring at 0° C. during 1 hour to a solution of 2.3 g of 1-[4-chloro-2-fluoro-5 -(methylthio)methoxy-phenyl]-3-methyl-4-trifluoromethyl-2,6-(1H,3H)-pyrimidinedione in 30 ml of methylene chloride. The reaction mixture is subsequently stirred at room temperature for 15 hours, washed with dilute aqueous sodium bicarbonate solution and then with water and dried over anhydrous sodium sulphate. The organic phase is evaporated to dryness under reduced pressure and the residue is purified by chromatography on a silica gel column using diethyl ether/ethyl acetate and thereafter ethyl acetate alone as the eluent. There is obtained 1-[4-chloro-2-fluoro-5-(methylsulphinyl) methoxy-phenyl]-3-methyl-4-trifluoromethyl-2,6(1H,3H)pyrimidinedione, 1H-NMR (CDCl3, 400 MHz): 7.33 ppm (d.1H). 7.27 ppm (2d,1H), 6.34 ppm (2s,1H). 4.91-5.05 ppm (m,2H), 3.54 ppm (d,3H), 2.72 ppm (s,3H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with dilute aqueous sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialwith water and dried over anhydrous sodium sulphate
  3. customThe organic phase is evaporated to dryness under reduced pressure
  4. customthe residue is purified by chromatography on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9cabb42f73ac4e2482d6f49a30c88c10
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04859229

Notizen zur Reaktion

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