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Ethyl bromoacetate → HCID 14303535, Verbindung

HRID 1723175
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1723175
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8](=[O:10])[CH:7]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)[C:6]=2[CH:17]=1.[H-].[Na+].Br[CH2:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23]>CN(C)C=O>[CH2:25]([O:24][C:22](=[O:23])[CH2:21][C:7]1([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[C:6]2[CH:17]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=2[O:9][C:8]1=[O:10])[CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 28767462(3H)-Benzofuranone, 5-chloro-3-phenyl-

Produkt 1

HCID 14303535HCID 14303535, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 42.8 mmol of 5-chloro-2,3-dihydro-2-oxo-3-phenylbenzofuran in 50 ml of anhydrous dimethylformamide is added at room temperature to a suspension of 42.8 mmol of sodium hydride in 20 ml of anhydrous dimethylformamide. The mixture is stirred for one hour at 20° C. and 42.8 mmol of ethyl bromoacetate are added. The mixture is stirred for 12 hours at 20° C., the medium concentrated under vacuum, the residue taken up in 200 ml of 1% strength hydrochloric acid solution, the aqueous phase extracted with benzene, the organic phase dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent evaporated off and the crystalline residue washed with a solution of ethyl ether and acetone (90:10). After filtration, 25.8 mmol of crystals are collected.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture is stirred for 12 hours at 20° C.
  2. concentrationthe medium concentrated under vacuum
  3. extractionthe aqueous phase extracted with benzene
  4. dry with materialthe organic phase dried over anhydrous sodium sulfate
  5. customthe solvent evaporated off
  6. washthe crystalline residue washed with a solution of ethyl ether and acetone (90:10)
  7. customare collected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b492761ff00c4b2c8b476e1201508d11
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04859700

Notizen zur Reaktion

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