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Carbon Tetrachloride → 2-(5-Chloropentyl)-5-acetylfuran

HRID 1723348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1723348
[C:1]([C:4]1[O:8][C:7]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13]O)=[CH:6][CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)(Cl)[Cl:35]>>[Cl:35][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][C:7]1[O:8][C:4]([C:1](=[O:3])[CH3:2])=[CH:5][CH:6]=1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 5943Carbon TetrachlorideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 103303035-(5-Acetyl-2-furanyl)pentanol

Produkt 1

HCID 103532152-(5-Chloropentyl)-5-acetylfuranAusbeute 60 %

Versuchsvorschrift

5-(5-Acetyl-2-furanyl)pentanol (9.8 g), 13.1 g of triphenylphosphine and 100 ml of carbon tetrachloride were combined and heated at reflux for 4 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo, and the residue was dissolved in ether and filtered. The filtrate was concentrated and the residue distilled twice to give 2-(5-chloropentyl)-5-acetylfuran, b.p. 100°-102° C. (0.05 mm) in 60% yield.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux for 4 hours
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  4. dissolutionthe residue was dissolved in ether
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationThe filtrate was concentrated
  7. distillationthe residue distilled twice

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76cedab43c394c8180bbc60409b1dfe0
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04861791

Notizen zur Reaktion

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