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HCID 11244270, Verbindung → HCID 9851847, Verbindung

HRID 1723475
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1723475
[Br-].[F:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][N+:12]([CH3:15])=[CH:11][C:10]=2[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:5][CH:4]=1>C(O)C.[Pt]=O>[F:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C@H:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH3:15])[CH2:11][C@H:10]2[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 11244270HCID 11244270, Verbindung

Produkt 1

HCID 9851847HCID 9851847, VerbindungAusbeute 98,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 82844Platinum oxide (PtO)KatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(4'-Fluorophenyl)-3-methoxycarbonyl-1-methylpyridinium bromide (15.90 g), prepared as in Example 1, in ethanol (250 ml) was hydrogenated at atmospheric pressure and 45° for 24 hours, in the presence of platinum oxide (0.5 g). Evaporation of the filtrate after removing the catalyst gave a dark oil which was partitioned between 10% sodium carbonate solution (100 ml) and dichloromethane (30 ml). After separation, the aqueous phase was extracted with dichloromethane (3×20 ml) and the organic solutions dried (potassium carbonate) and evaporated to give an off-white solid (12.1 g). Crystallisation from ethyl acetate gave the title compound as white crystals (8.32 g, 72%), m.p. 88°-89°.

Aufarbeitung

  1. customEvaporation of the filtrate
  2. customafter removing the catalyst
  3. customgave a dark oil which
  4. customwas partitioned between 10% sodium carbonate solution (100 ml) and dichloromethane (30 ml)
  5. customAfter separation
  6. extractionthe aqueous phase was extracted with dichloromethane (3×20 ml)
  7. dry with materialthe organic solutions dried (potassium carbonate)
  8. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d9cb9680a45440a8f22afdfb477697d
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04861893

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