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Triethylamine → Thiophene-3-carboxylic acid N'-[3-(2',3'-dimethyl-biphenyl-2-yl)-propionyl]-N'-isopropyl-hydrazide

HRID 1724156
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1724156
[CH3:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[CH2:15][CH2:16][C:17]([OH:19])=O.[CH:20]([NH:23][NH:24][C:25]([C:27]1[CH:31]=[CH:30][S:29][CH:28]=1)=[O:26])([CH3:22])[CH3:21].C(N(CC)CC)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C>CN(C=O)C>[CH3:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[CH2:15][CH2:16][C:17]([N:23]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[NH:24][C:25]([C:27]1[CH:31]=[CH:30][S:29][CH:28]=1)=[O:26])=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 575601053-(2',3'-Dimethyl-biphenyl-2-yl)-propionic acidHCID 59642162thiophene-3-carboxylic acid N'-isopropyl-hydrazide

Produkt 1

HCID 57560121
Thiophene-3-carboxylic acid N'-[3-(2',3'-dimethyl-biphenyl-2-yl)-propionyl]-N'-isopropyl-hydrazide
Ausbeute 50,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(2′,3′-dimethyl-biphenyl-2-yl)-propionic acid (207 mg, 0.81 mmoles) and thiophene-3-carboxylic acid N′-isopropyl-hydrazide (150 mg, 0.81 mmoles) in DMF (8 mL) was treated with triethylamine (0.34 mL, 2.44 mmoles), HOBT (132 mg, 0.98 mmoles) and EDCI (156 mg, 0.98 mmoles) at room temperature for 48 h. The reaction mixture was partitioned between 1N HCl and dichloromethane. The organic layer was washed successively with 1N NaOH and brine, then dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude was absorbed on silica and purified on a silica gel column with a 20-50% ethyl acetate/hexanes gradient to afford the product (172 mg, 50%). LC-MS m/e 421.46 (M+H+)

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between 1N HCl and dichloromethane
  2. washThe organic layer was washed successively with 1N NaOH and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude was absorbed on silica
  7. custompurified on a silica gel column with a 20-50% ethyl acetate/hexanes gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd849881b6594c7d86ebba7e1167f7f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07485752B2

Notizen zur Reaktion

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