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Trifluoroacetic acid → [6-(3-Amino-prop-1-ynyl)-quinazolin-4-yl]-[3-chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-amine

HRID 1725127
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1725127
C(OC(=O)[NH:7][CH2:8][C:9]#[C:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=1)[N:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]2[NH:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH2:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[C:32]([F:36])[CH:31]=2)=[C:24]([Cl:37])[CH:23]=1)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[NH2:7][CH2:8][C:9]#[C:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=1)[N:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]2[NH:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH2:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[C:32]([F:36])[CH:31]=2)=[C:24]([Cl:37])[CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 66623753(3-{4-[3-Chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenylamino]-quinazolin-6-yl}-prop-2-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 66623780[6-(3-Amino-prop-1-ynyl)-quinazolin-4-yl]-[3-chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-amineAusbeute 101 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of (3-{4-[3-chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenylamino]-quinazolin-6-yl}-prop-2-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester (2.01 g, 3.78 mmol) in CH2Cl2 (3 mL) was added trifluoroacetic acid (TFA) (3 mL) dropwise. The reaction was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction mixture was then diluted with CH2Cl2 (30 mL) and aqueous saturated sodium bicarbonate. Phases were separated and the aqueous layer was extracted with CH2Cl2 (30 mL). Organic layers were combined, dried over sodium sulfate and concentrated to give the crude product (1.648 g, 101%)as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customPhases were separated
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with CH2Cl2 (30 mL)
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-708b8b03a6b9460faf63c0e32cc7f1d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07488823B2

Notizen zur Reaktion

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