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Hydrochloric Acid → 3-{1-(4-Fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-oxoazetidin-2-yl}benzonitrile

HRID 1725278
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1725278
Cl.[Si]([O:9][CH:10]([C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([F:39])=[CH:35][CH:34]=1)[CH2:11][CH2:12][CH:13]1[C:16](=[O:17])[N:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][CH:19]=2)[CH:14]1[C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[C:28]#[N:29])(C(C)(C)C)(C)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO>[F:24][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:18]([N:15]2[C:16](=[O:17])[CH:13]([CH2:12][CH2:11][CH:10]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([F:39])=[CH:35][CH:34]=3)[OH:9])[CH:14]2[C:25]2[CH:26]=[C:27]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[C:28]#[N:29])=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 222520763-[3-[3-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-fluorophenyl)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]benzonitrile

Produkt 1

HCID 222520633-{1-(4-Fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-oxoazetidin-2-yl}benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

10 ml of 1N hydrochloric acid are added to 7.8 g of 3-[3-[3-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-3-(4-fluorophenyl)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]benzonitrile (13) in 200 ml of methanol, and the mixture is stirred for 12 h. Aqueous sodium bicarbonate solution is added to the reaction mixture, which is then extracted with methylene chloride. The organic phase is dried over magnesium sulfate, concentrated and purified by silica gel chromatography (ethyl acetate/heptane=1/3->1/1). This gives 14: C25H20F2N2O2 (418.45) MS (ESI) 401 (M+H—H2O)

Aufarbeitung

  1. extractionis then extracted with methylene chloride
  2. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by silica gel chromatography (ethyl acetate/heptane=1/3->1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9baba0e980d4452296da443764f71687
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07488829B2

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