1,1'-Carbonyldiimidazole → HCID 68843504, Verbindung

HRID 1725348Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1725348
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:29]=[C:30]([F:32])[CH:31]=1)[O:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([CH3:28])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][CH2:13][C@@H:14]([C:16]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[C:23]([O:26][CH3:27])[CH:24]=2)[N:19]=[CH:18][CH:17]=1)[OH:15].[C:33](N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=[O:34]>C(Cl)Cl>[F:32][C:30]1[CH:29]=[C:4]([CH:3]=[C:2]([F:1])[CH:31]=1)[O:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([CH3:28])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]1[CH2:13][C@@H:14]([C:16]2[C:25]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=[C:23]([O:26][CH3:27])[CH:24]=3)[N:19]=[CH:18][CH:17]=2)[O:15][C:33]1=[O:34]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 44535577(I+/-R)-I+/--[[[3-[[2-(3,5-Difluorophenoxy)ethyl]methylamino]propyl]amino]methyl]-6-methoxy-4-quinolinemethanol

Produkt 1

HCID 68843504HCID 68843504, VerbindungAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-2-(3-{[2-(3,5-difluoro-phenoxy)-ethyl]-methyl-amino}-propylamino}-1-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-ethanol (105 mg, 0.24 mmol), DMAP-(38 mg, 0.31 mmol), 1,1′-carbonyldiimidazole (51 mg, 0.31 mmol) and methylene chloride stabilised on amylene (4 ml) was stirred at room temperature for 16 hours. The solvent was concentrated and the residue was chromatographed on silicagel eluting with methylene chloride-methanol (94-6) to give (R)-3-(3-{[2-(3,5-difluoro-phenoxy)-ethyl]-methyl-amino)-propyl)-5-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-oxazolidin-2-one (70 mg, 62%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solvent was concentrated
  2. customthe residue was chromatographed on silicagel
  3. washeluting with methylene chloride-methanol (94-6)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-886f468c26714823bf32312429299622
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
Patentnummer
US07491714B2

Notizen zur Reaktion

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