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3-Isoxazolamine → 5-Acetyl-2-ethyl-4-(isoxazol-3-ylamino)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one

HRID 1725543
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1725543
[C:1]([C:4]1[C:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[N:8][N:7]([CH2:16][CH3:17])[C:6](=[O:18])[C:5]=1[N+:19]([O-])=O)(=[O:3])[CH3:2].N[C:23]1[CH:27]=[CH:26][O:25][N:24]=1>C(O)C>[C:1]([C:4]1[C:9]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[N:8][N:7]([CH2:16][CH3:17])[C:6](=[O:18])[C:5]=1[NH:19][C:23]1[CH:27]=[CH:26][O:25][N:24]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 18102163-IsoxazolamineHCID 107320155-acetyl-2-ethylnitro6-phenylpyridazin-3(2H)-one

Produkt 1

HCID 684872805-Acetyl-2-ethyl-4-(isoxazol-3-ylamino)-6-phenylpyridazin-3(2H)-oneAusbeute 64,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 80 mg (0.278 mmol) of 5-acetyl-2-ethyl-4-nitro-6-phenylpyridazin-3(2H)-one (Dal Piaz, V et al, J. Med. Chem. 1997, 40, 1417) in ethanol (4 mL), 3-aminoisoxazol (70 mg, 0.834 mmol) was added. The resulting mixture was stirred at room temperature for four days and the final product was collected by filtration and washed with diethylether to yield the title compound (58 mg, 63.7% yield).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe final product was collected by filtration
  2. washwashed with diethylether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c08d75e13774cddb3dc179d1014956f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07491722B2

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