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Catechol → HCID 68970773, Verbindung

HRID 1726246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1726246
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([CH:10]2[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[C:16]1([C:18](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)O)[OH:17].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O>C1(C)C(C)=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([CH:10]3[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]3)[O:17][C:16]3[CH:18]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:23]=3[O:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 289CatecholHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 13180300(4-Bromophenyl)(piperidin-4-yl)methanone

Produkt 1

HCID 68970773HCID 68970773, VerbindungAusbeute 87,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (4-bromophenyl)-piperidin-4-yl-methanone (536 mg, 2.00 mmol), catechol (880 mg, 8.00 mmol) and p-TsOH.H2O (760 mg, 4.00 mmol) in xylene (20 mL) was heated at reflux with a Dean-Stark apparatus to remove water for 68 hours. Standard work-up and purification gave 4-[2-(4-bromophenyl)-benzo[1,3]dioxol-2-yl]-piperidine (629 mg, 87%) as a yellow foam.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux with a Dean-Stark apparatus
  3. customto remove water for 68 hours
  4. customStandard work-up and purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9627ad9526b48589f96430246319e0c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07491735B2

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