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Ammonium fluoride → 5-Ethyl-1H-indole

HRID 1726410
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1726410
[CH2:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)[CH:7]=[CH:6]2)[CH3:2].[F-].[NH4+]>C1COCC1.CO>[CH2:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][CH:7]=[CH:6]2)[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 25516Ammonium fluorideHCID 184500545-Ethyl-1-triisopropylsilanyl-1H-indole

Produkt 1

HCID 123992105-Ethyl-1H-indole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The Indole 9 (2.2 g, 7.29 mmol) was dissolved in THF (20 mL) and a solution of ammonium fluoride (NH4F; 1.4 g, 37.8 mmol) in MeOH (20 mL) was added and stirred for 72 hours at room temperature. The solvent was evaporated and the residue was dissolved in ethyl acetate. The organic layer was washed with 2N H3PO4, dried over MgSO4, filtered and evaporated to give compound 10 as an off white solid (1.06 g; M+1=146.2).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with 2N H3PO4
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dfb8bd153c27403584deb69ca952ea1f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07491831B2

Notizen zur Reaktion

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