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Sodium Azide → Azido-PEG6-C1-Boc

HRID 1726833
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1726833
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].[C:5]([O:9][C:10](=[O:31])[CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29]Br)([CH3:8])([CH3:7])[CH3:6]>CN(C=O)C>[C:5]([O:9][C:10](=[O:31])[CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][N:1]=[N+:2]=[N-:3])([CH3:8])([CH3:7])[CH3:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 86616366Br-PEG6-CH2COOtBu

Produkt 1

HCID 10905931Azido-PEG6-C1-BocAusbeute 57,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Sodium azide (1.5 g, 23 mmol) was added to a solution of compound 3 (1.9 g, 4.1 mmol) in dry DMF (50 mL) and the resulting mixture was stirred at 80° C. overnight. The reaction mixture was concentrated in vacuo and then triturated with CH2Cl2 (20 mL) and filtered to remove sodium azide. The filtrate was concentrated in vacuo and the residue was loaded onto a silica gel gravity column (200 g) and eluted with CH2Cl2:MeOH 100:0 to 20:1 (v/v) to afford compound 4 as a colorless oil (1.0 g, 57%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customtriturated with CH2Cl2 (20 mL)
  3. filtrationfiltered
  4. customto remove sodium azide
  5. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  6. washeluted with CH2Cl2:MeOH 100:0 to 20:1 (v/v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4bcfd1eec923431f919e1cbd0bf9dcb2
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07494714B2

Notizen zur Reaktion

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