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Dimethylformamide → HCID 69055376, Verbindung

HRID 1727221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1727221
[H-].[Na+].CN(C)C=O.[OH:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:10]1.[F:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH:28]=[CH:29][C:30]=1[F:31])[CH2:26]Br>CCCCC>[F:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH2:26][O:8][CH:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:10]2)[CH:28]=[CH:29][C:30]=1[F:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 24758Sodium hydrideHCID 5456991-Boc-3-hydroxypiperidineHCID 5814364-(Bromomethyl)-1,2-difluorobenzene

Produkt 1

HCID 69055376HCID 69055376, VerbindungAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8003
Pentane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To sodium hydride (60% w/w dispersion in oil, 0.62 g, 16.4 mmol) washed in pentane was added N,N-dimethylformamide (20 ml) and then 1,1-dimethylethyl 3-hydroxypiperidine-1-carboxylate (Preparation 117, 3.0 g, 14.9 mmol). The reaction mixture was stirred for 1 h, before adding 3,4-difluorobenzyl bromide (2.0 ml, 16.4 mmol) and stirring the reaction mixture for 18 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the crude residue was dissolved in dichloromethane and washed with brine and dried (MgSO4) before concentrating in vacuo. The crude residue was purified by flash chromatography to give the title compound (4.58 g, 94%).

Aufarbeitung

  1. stirringstirring the reaction mixture for 18 h
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  3. dissolutionthe crude residue was dissolved in dichloromethane
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationbefore concentrating in vacuo
  7. customThe crude residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b11729271d4243d9840bb77d6af73ac2
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07494992B2

Notizen zur Reaktion

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